この表現を最初に“編み出した”のは、数年前、渋谷にたむろしていたギャル系の女子高生だと思われる。例えば情報サイト『シブヤ経済新聞』が、2005年1月21日付けの記事でこの言葉の流行現象を伝えている。当時の「どんだけ？」は、「どういう意味？」「訳が分からない」ぐらいを意味する表現だった。少なくともこの時点では、ギャル同士でしか通じない「内輪の言葉」に過ぎなかった。
ところが後に、この流行が「新宿二丁目」という意外な場所に飛び火した。この街に密集するゲイバーで、なぜか「どんだけぇ～？」がはやり始めたのだ。ただし、渋谷における流行現象との相関関係はよく分かっていない。このころ言葉の意味が拡大し、どんなときにも使えるツッコミ表現（さらには特に意味のない盛り上げ言葉）になったものと思われる。（ソース部分引用、文：もりひろし）
確実に２丁目のゲイバーの人たちがシブヤ経済新聞を読んでいる可能性はゼロに近いと思うのですが、流行のフレーズは確かにこの街では必ずありますね。
2丁目という、すごいせまいマーケットでのトレンドがそのうち飛び火する時代になったりするとそれはそれで面白いと思います。
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